Первые президентские выборы на Украине состоялись 1 декабря 1991 года. Они были совмещены с референдумом в подтверждение Акта провозглашения независимости бывшей советской республики. Выдвинулось шесть кандидатов, среди них тогдашний председатель Верховной рады Леонид Кравчук (бывший глава Верховного совета УССР, экс-секретарь ЦК КПУ), его заместитель в парламенте, харьковчанин Владимир Гринев, академик Игорь Юхновский из Львова и председатель днепропетровского кооператива «Олимп» Леопольд Табурянский. Кроме того, в выборах участвовали лидеры двух крупнейших националистических объединений — «Народного руха» и Украинской республиканской партии — Вячеслав Черновол и Левко Лукьяненко, соответственно.

Кравчук набрал 61,6% голосов, одержав победу уже в первом туре. Черновол получил чуть более 23%.

Выборы 1994 года проходили на фоне тяжелейшего социально-экономического кризиса, охватившего все постсоветское пространство. На Украине он сопровождался еще и политическим кризисом. Итогом конфликта Кравчука с радой стала договоренность сторон о досрочных выборах.

В голосовании принимали участие президент Леонид Кравчук, экс-премьер Леонид Кучма, лидер Социалистической партии Александр Мороз, экономист Владимир Лановой, коммерсант Валерий Бабич, председатель Верховной рады Иван Плющ и академик Петр Таланчук. Выборы прошли в два тура. Победил Кучма, заручившийся поддержкой избирателей юго-востока страны.

В 1999 году президентские выборы на Украине обрели одну из своих главных особенностей, которая в дальнейшем стала традиционной, — большое количество претендентов на президентское кресло. В выборах тогда принимали участие президент Леонид Кучма, лидер Компартии Петр Симоненко, спикер рады Александр Мороз, глава Прогрессивной соцпартии Наталья Витренко, экс-премьер Евгений Марчук и еще 10 местных политиков. Некоторые из выдвиженцев сняли свои кандидатуры еще перед первым туром.

Кучма, не выполнивший своих обещаний перед жителями Юго-Востока, переизбрался на второй срок, склонив на свою сторону электорат на Западе страны. Левые оппозиционные силы не смогли выставить единого кандидата. Тем не менее, определиться с новым главой государства с одного раза у украинцев вновь не получилось. Кучма и Симоненко вышли во второй тур, победу в котором одержал президент Незалежной, получив 56% голосов.

В 2004 году на выборы президента Украины выдвинулось уже 26 кандидатов, фамилии большинства из них ни о чем не скажут даже опытному эксперту.

Фактически голосование проходило в формате противостояния кандидата от Запада против кандидата от Юго-Востока. Выборы закончились так называемой «оранжевой революцией». Первый «майдан», спонсируемый Западом и олигархами, в итоге привел к власти Виктора Ющенко. Результаты второго тура, в котором победил Янукович, были аннулированы. Был назначен третий. Ющенко набрал 52% голосов.

В 2010 году в выборах принимали участие 18 кандидатов. Фаворитами считались премьер-министр Юлия Тимошенко, лидер оппозиции Виктор Янукович, политик и бизнесмен Сергей Тигипко, лидер «Фронта перемен» Арсений Яценюк, а также действующий на тот момент президент Виктор Ющенко. И вновь одного тура не хватило.

Во втором туре Янукович набрал чуть меньше 49% голосов, чего ему хватило для победы. 

Легитимность выборов 2014 года многими обоснованно ставится под сомнение. Голосование стало продолжением госпереворота, спровоцировавшего в стране гражданскую войну. Пришедшие к власти идеологи «майдана», зачистив оппозицию, продвигали на пост президента олигарха Петра Порошенко. Он смог заручиться поддержкой западных правительств, сыгравших не последнюю роль в свержении законного главы государства.

В голосовании участвовал 21 кандидат. Победу в первом туре одержал Порошенко.